Die siebzehnjährige New Yorkerin Djuna („DJ“) Berlin (Natasha Lyonne) stellt uns ihre wohlhabende Familie vor, mit der sie in der Park Avenue wohnt. Die verwöhnte Mutter Steffi Dandridge (Goldie Hawn) engagiert sich für Wohltätigkeitsorganisationen und insbesondere für die Resozialisierung des Strafgefangenen Charles Ferry (Tim Roth). Nach der Scheidung von DJs leiblichem Vater Joe Berlin (Woody Allen), einem inzwischen nach Paris gezogenen Schriftsteller, heiratete Steffi den erfolgreichen Rechtsanwalt Bob Dandridge (Alan Alda), der sich aus einfachen Verhältnissen hochgearbeitet hatte. DJ hat eine ältere Halbschwester aus Bobs erster Ehe – Skylar (Drew Barrymore) – und drei Halbgeschwister aus der Verbindung von Bob und Steffi: Scott (Lukas Haas), Lane und Laura (Gaby Hoffmann, Natalie Portman). Außerdem lebt ihr achtundachtzig Jahre alter, seniler und verwirrter Großvater (Patrick Cranshaw) mit in der Wohnung. Betreut werden sie von der aus Bayern stammenden forschen Haushälterin Frieda (Trude Klein).

Bob Dandridge ist ein reicher, liberaler Demokrat und kann nicht verstehen, dass sein eigener Sohn republikanische Ansichten vertritt. Zum Glück stellt sich schließlich heraus, dass Scott an einer Durchblutungsstörung im Gehirn leidet, nach deren Heilung er von seiner konservativen Einstellung nichts mehr wissen will.

Skylar möchte Architektin werden und ist mit Holden Spence (Edward Norton) verlobt, einem jungen, vielversprechenden Juristen aus der Kanzlei ihres Vaters. Um ihr den Verlobungsring zu überreichen, denkt Holden sich etwas Besonderes aus: Er lädt sie in ein feines Restaurant ein und steckt den Ring aufs Dessert. Begeistert von der Nachspeise, isst Skylar sofort einen Löffel voll und verschluckt damit – bevor Holden sie davon abhalten kann – den Verlobungsring, den sie gar nicht bemerkte.

Joe Berlin ist zwar seit Jahren von Steffi geschieden, aber er kommt häufig zu Besuch. Diesmal trägt er sich mit Selbstmordgedanken, weil ihn Gisèle, seine letzte Freundin, gerade verließ. Steffi bedauert ihn, weil er sich stets in die falschen Frauen verliebt. Sie war ja eine davon. Die Archäologin Madelaine sei eine Nymphomanin gewesen, meint sie, und Joe gibt keinlaut zu, sie habe Probleme mit der Treue gehabt. Von der Drogensucht der Schriftstellerin Carol merkte er lange Zeit nichts, weil er dachte, sie spritze sich Insulin.

Die erste Hälfte der Sommerferien verbringt DJ bei ihrer Familie in New York, dann fliegt sie wie jedes Jahr zu ihrem leiblichen Vater nach Paris. Diesmal reist er mit ihr nach Venedig.

Dort schwärmt er für die New Yorker Kunsthistorikerin Von Sidell (Julia Roberts), die dort mit ihrem Ehemann Greg (Robert Knepper) ebenfalls Urlaub macht. Zufällig weiß DJ einiges über sie, denn bei Vons Psychiaterin in New York (Waltrudis Buck) handelt es sich um die Mutter einer ihrer Freundinnen, und die Mädchen lauschen gern bei den Sitzungen. DJ ermutigt ihren Vater, sich an Von heranzumachen und versichert ihm, deren Ehe sei unglücklich. Weil Von jeden Morgen joggt, zieht Joe sich wie ein Jogger an und richtet es so ein, dass er ihr begegnet. Aber als es so weit ist, erleidet er einen Schwächeanfall. Außerdem kommt an diesem Morgen ausnahmsweise Vons Mann hinterhergelaufen, sodass Von sich nicht länger um Joe kümmern kann. Nach diesem Fehlschlag besorgt DJ ihrem Vater Bücher über Vons Lieblingsmaler Tintoretto und schickt ihn ins Kunstmuseum. Diesmal klappt es. Von ist völlig verwirrt und hingerissen, weil sie noch nie so einen einfühlsamen Mann kannte, der alle ihre Vorlieben teilt und ihre Gedanken zu lesen scheint. Sie kann ja nicht ahnen, wieso Joe sogar über ihre erotischen Träume Bescheid weiß, von denen sie nur ihrer Psychiaterin erzählt hat.

Zum Entsetzen ihres Vaters verliebt DJ sich in den Gondoliere Alberto (Andrea Piedimonte) und beschließt nach fünf Tagen Bekanntschaft, ihn zu heiraten. Beim Rückflug nach New York begegnet sie jedoch Ken (Billy Crudup) und vergisst darüber Alberto. Zurück in New York, verlässt sie Ken wegen eines Rappers.

Kurz darauf taucht Von bei Joe in Paris auf: Sie hat sich von Greg getrennt und zieht bei Joe ein. Da ihre sehnsüchtigen Träume nun erfüllt sind, bleiben sie aus.

Zu ihrer Geburtstagsparty lädt Steffi auch Charles Ferry ein, der gerade nach zehn Jahren aus dem Gefängnis entlassen wurde. Der Exsträfling müsse unter Leute kommen, erklärt sie ihrem bestürzten Mann, das sei gut für seine Resozialisierung. Der ungehobelte Bursche kümmert sich nicht weiter um die Partygäste, sondern küsst auf der Terrasse kurzerhand Skylar – und gewinnt durch sein raues, selbstbewusstes Auftreten deren Herz: Sie löst die Verlobung mit dem zwar netten, aber biederen Holden. Bob wirft seiner Frau vor, daran schuld zu sein, aber Steffi hatte nicht damit gerechnet, dass es sich bei Charles Ferry um einen Mann handelte und beteuert, die Bemühungen für seine Resozialisierung seien eher symbolisch gemeint gewesen.

Erst als Charles in Skylars Beisein mit zwei Komplizen einen Raubüberfall auf ein Lebensmittelgeschäft durchführt und von einem Polizeiaufgebot verfolgt wird, sieht Skylar ihren Fehler ein und bittet Holden um Verzeihung. Versehentlich verschluckt sie jedoch auch den zweiten Verlobungsring.

Weihnachten verbringt die Familie Dandridge in Paris. Joe ist inzwischen wieder allein, denn durch das Ausbleiben ihrer Träume kam Von nach einiger Zeit zur Besinnung und kehrte nach New York zu Greg zurück.

Während eines Kostümballs zu Ehren von Groucho Marx im Palais Chaillot stehlen Joe und Steffi sich davon, nehmen die angeklebten Bärte ab und tanzen am Ufer der Seine weiter. Sie sind stolz auf ihre Tochter DJ, von der Joe meint, sie habe von ihrer Mutter das Aussehen und von ihm die magische Ausstrahlung geerbt.