Rhode Island, 1985: Als der Mongoloide Warren Jensen (W. Earl Brown) von Schülern gehänselt wird, stellt sich der schüchterne Sechzehnjährige Ted Stroehmann (Ben Stiller) vor ihn – und lernt auf diese Weise Warrens Schwester Mary (Cameron Diaz) kennen. Er kann es kaum glauben, dass ihm die von allen umschwärmte Mitschülerin vorschlägt, den Abschlussball in der Schule gemeinsam zu besuchen. Doch als er sie abholt und noch rasch zur Toilette geht, klemmt er sich mit dem Reißverschluss der Hose den Penis ein und schreit vor Schmerzen. Mit einem Rettungswagen wird er ins Krankenhaus gefahren. Als er wieder entlassen wird, ist der Abschlussball längst vorbei, und Mary hat Rhode Island verlassen.

Rhode Island, 1998: Ted kann Mary nicht vergessen und ist deshalb bei einem Psychiater. Sein Freund Dom Woganowski (Chris Elliott) schlägt ihm schließlich vor, Mary durch einen Privatdetektiv suchen zu lassen und weiß auch gleich einen geeigneten Mann für ihn: Pat Healy (Matt Dillon).

Pat spürt Mary in Miami auf – und verliebt sich auf der Stelle in die attraktive junge Frau. Deshalb erzählt er Ted, Mary wiege inzwischen um die 150 Kilogramm, habe vier Kinder von drei verschiedenen Männern, ohne mit einem von ihnen verheiratet zu sein, sitze im Rollstuhl („eine Schwabbel im Rolli“) und lebe in einem Heim. Als Ted sie trotzdem besuchen möchte, lügt Pat weiter und behauptet, sie halte sich zur Zeit in Asien auf; ein Japaner habe sie aus einem Katalog bestellt.

Während Ted seiner großen Liebe nachtrauert, macht Pat sich beim Golfspielen an die erfolgreiche Sportmedizinerin Mary heran. Da er ihre Gespräche abhört, weiß er, dass sie gern einmal nach Nepal reisen würde und sich ihren Traummann als Architekten vorstellt. Also gibt er sich als international tätiger Architekt aus und behauptet, ein Haus in Nepal zu besitzen. Außerdem tut er so, als halte er Mongoloide für besonders liebenswürdig, und er schwärmt von Marys Lieblingsfilm „Harold und Maude“. Damit beeindruckt er Mary, die sich ihr Apartment mit einer älteren Freundin namens Magda (Lin Shaye) teilt.

Vor seinem ersten Besuch hört Pat, wie Magda zu Mary sagt, ihr Schoßhündchen Puffy unterscheide zuverlässig zwischen guten und schlechten Menschen. Pat verabreicht dem Tier daraufhin erst einmal durch den Briefkastenschlitz ein Schlafmittel, bevor er klingelt. Als Mary beobachtet, wie sich der Borderterrier widerstandslos von Pat auf den Schoß nehmen lässt, glaubt sie, ihren Traummann gefunden zu haben. Während Mary und Magda in der Küche zu tun haben, hört Puffy zu atmen auf, aber es gelingt Pat, ihn wiederzubeleben, bevor die beiden Damen wieder hereinkommen.

Mary schleppt Pat mit ins Architekturmuseum und macht ihn dort mit ihrem an Krücken gehenden Freund Tucker (Lee Evans) bekannt, der ebenfalls Architekt ist. Pat behauptet, in Harvard studiert und beispielsweise in Santiago de Chile gebaut zu haben. Kurze Zeit später warnt Tucker Mary vor Pat: Der Mann sei ein Lügner.

Inzwischen hilft Ted einem Bekannten beim Umzug und verhebt sich dabei. Deshalb sucht er einen früheren Schulfreund auf, der Chiropraktiker geworden ist. Während dieser Teds Rücken behandelt, erzählt er ihm, er habe kürzlich Mary bei einem Ärztekongress gesehen und sie sei noch immer ein heißer Feger.

Kurz entschlossen setzt Ted sich in sein Auto und fährt nach Miami. Unterwegs nimmt er einen Anhalter (Harland Williams) mit. Nachts hält er auf einem Parkplatz neben dem Highway, um zu urinieren. Dabei stolpert er über zwei am Boden liegende Männer. Im nächsten Augenblick flammen Scheinwerfer auf. Männer springen auf. Polizisten schwärmen aus und nehmen alle fest, denn der Rastplatz ist als Schwulentreff bekannt, und Homosexualität ist in diesem Bundesland verboten. Vergeblich beteuert Ted, er habe nur austreten wollen. Nur dem im Auto sitzen gebliebenen Anhalter gelingt es, sich unbemerkt davonzuschleichen. Allerdings lässt er einen Plastiksack auf dem Beifahrersitz zurück. Weil darin eine zerstückelte Leiche gefunden wird, halten die Detectives Krevoy und Stabler (Richard M. Tyson, Rob Moran) Ted für einen Mörder.

Während Dom Woganowski sich von seiner Frau (Hillary Matthews) einen blasen lässt, sieht er seinen verhafteten Freund in den Fernsehnachrichten.

Kurz darauf wird der wirkliche Mörder gefasst, und Ted darf das Gefängnis verlassen. Dom, der ihn abholt, sagt ihm, er habe Glück gehabt, denn der Anhalter wollte ihn offenbar umbringen. Von Dom erfährt Ted auch, dass Pat Healy in Miami mit Mary zusammen ist.

Pat, der auch das Gespräch von Tucker mit Mary belauscht hat, gesteht ihr, kein Architekt zu sein und lässt sie glauben, er sei in Wahrheit ein Arzt, der vor allem Menschen in ärmeren Ländern hilft.

Als Tucker merkt, dass Mary dem Lügner vergeben hat, diffamiert er Pat als einen von der Polizei gesuchter Mörder. Pat hört es und beschattet Tucker. Dabei beobachtet er, dass der Mann gar nicht gehbehindert ist. Er stellt ihn zur Rede, und es stellt sich heraus, dass Tucker in Wirklichkeit Norman Phipps heißt und ebensowenig wie Pat Architekt ist. Es handelt sich bei ihm um einen Pizzaboten, der verrückt nach Mary ist und sich durch die vorgespielte Behinderung ihr Mitgefühl erschlich.

In Miami richtet Ted es so ein, dass er Mary über den Weg läuft. Sie freut sich, ihn wiederzusehen und verabredet sich mit ihm zum Essen. Pat bekommt es mit und verbündet sich mit Norman gegen den weiteren Rivalen.

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Während Ted und Mary im Restaurant sind, werfen Pat und Norman Speed für Puffy durchs Fenster des Apartments. Eine der Pillen landet allerdings bei Magda im Sektglas. Als Mary mit Ted nach Hause kommt, wundert sie sich über ihre wild mit dem Staubsauger herumwirbelnde Freundin und den Borderterrier, der wie ein Kampfhund auf Ted losgeht.

Durch einen anonymen Brief erfährt Mary, dass Ted Pat beauftragt hatte, sie auszuspionieren. Daraufhin will sie nichts mehr von ihm wissen.

Der Brief stammt von Dom, der sich seit neun Jahren in psychiatrischer Behandlung befindet, weil er verrückt nach Mary ist. Jetzt will er wenigstens ihre Schuhe haben. Pat und Norman überwältigen ihn.

In diesem Augenblick taucht Marys Ex-Verlobter auf, der Football-Star Brett Favre (Brett Favre). Er liebt Mary noch immer.

Ted kommt dazu und rät Mary, sich für Brett Favre zu entscheiden. Dann entfernt er sich weinend. Mary läuft ihm nach und vergewissert sich, dass er nur aus Liebe bereit wäre, auf sie zu verzichten. Sie entscheidet sich für ihn.

Im selben Moment schießt ein Mann, der die Nacht mit Magda verbrachte, vom Balkon aus auf Ted. Er habe nur mit ihr geschlafen, gesteht er Magda, um an Mary heranzukommen.