Dezember 1994. Oliver („Ollie“) Trinke (Ben Affleck) ist ein erfolgreicher PR-Manager in New York, dessen Dienste vor allem von angehenden Stars der Musikszene in Anspruch genommen werden. Der Workaholic führt ein Leben auf der Überholspur, auch im Privatleben: Kaum hat er Gertrude Steiney (Jennifer Lopez) seinem Vater Bart (George Carlin) vorgestellt, ist das Paar schon verheiratet und erwartet ein Kind. Ollie verspricht seiner hochschwangeren Frau, von nun an beruflich kürzer zu treten, sich Zeit fürs Familienleben zu nehmen und ein guter Vater zu werden.

Dann bricht die Welt des Yuppies plötzlich zusammen. Gertrude stirbt am 1. Juni 1996 im Kreißsaal. Um darüber hinwegzukommen, stürzt Ollie sich noch mehr als bisher in die Arbeit. Seine kleine Tochter Gertie überlässt er seinem Vater, der in einer Kleinstadt in Jersey als Fahrer einer Straßenkehrmaschine arbeitet. Ausgerechnet an dem Tag, an dem Ollie zu einer Pressekonferenz mit dem aufstrebenden Rapper Will Smith eingeladen hat, der auch als „The Fresh Prince“ bekannt ist, weigert Bart Trinke sich, auf seine Enkelin aufzupassen. Ollie bleibt nichts anderes übrig, als den Säugling mit zu der Pressekonferenz zu nehmen. Seine Nerven liegen blank. Seine Assistenten Susan (Jennifer Schwalbach Smith) und Arthur Brickman (Jason Biggs) weigern sich, das Kind zu wickeln. Als dann auch noch die wartende Journalistenmeute aufbegehrt, weil Will Smith sich verspätet, brennen Ollie die Sicherungen durch: Er äußert sich verächtlich über Will Smith und beschimpft die Anwesenden.

Aufgrund des Eklats verliert Ollie seinen Job; er wird in der PR-Branche zur persona non grata und kann sich sein Apartment in Manhattan nicht länger leisten. Niedergeschlagen zieht er zu seinem Vater in das kleine Haus in Jersey, in dem er aufgewachsen war – nur vorübergehend, wie er glaubt.

2003. Gertie (Raquel Castro) ist inzwischen sieben Jahre alt. Ollie hat noch immer keine neue Anstellung als PR-Manager gefunden und verdient sein Geld bei der Straßenreinigung wie sein Vater.

Als er in einer Videothek einen Pornofilm ausleiht, bittet ihn die Angestellte, ein paar Fragen stellen zu dürfen. Bei Maya (Liv Tyler) handelt es sich um eine fünfundzwanzigjährige Studentin, die gerade für ihre Abschlussarbeit eine Studie über das Verhalten von Männern im Zusammenhang mit Pornofilmen durchführt. Zögernd lässt Ollie sich von Maya in einem Diner zum Essen einladen und beantwortet ihre ungenierten Fragen nach seinem Sexualleben. Als er gesteht, dass er seit dem Tod seiner Frau keinen Geschlechtsverkehr mehr hatte, überredet Maya ihn aus Mitleid zu einer schnellen Nummer und fährt mit ihm zum Haus seines Vaters. Als sie sich gerade die Kleider vom Leib reißen, kommt Gertie unerwartet nach Hause und überrascht sie in der Dusche, wo sie sich vor ihr verstecken wollten.

Trotz der vielen Absagen gibt Ollie seinen Traum von einer Fortführung seiner Karriere im PR-Geschäft nicht auf. Schließlich trifft er sich mit seinem früheren Assistenten Arthur. Der vermittelt ihm ein Vorstellungsgespräch bei seinem Chef. Begeistert bestätigt Ollie den Termin – vergisst dabei jedoch eine Schultheater-Aufführung mit seiner Tochter am selben Abend. Gertie ist enttäuscht; sie will auch gar nicht von Jersey nach New York umziehen.

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In der Lobby der PR-Agentur in Manhattan trifft Ollie zufällig auf Will Smith, der sich von dem Unternehmen beraten lassen möchte, aber ebenfalls warten muss, weil der Eigner im Stau steckt. Sie kommen ins Gespräch. Will Smith, der sich nicht an Ollie erinnert, erzählt von seinen drei Kindern und lässt erkennen, wie wichtig sie ihm sind. Da trifft Ollie eine Entscheidung: Er empfiehlt Will Smith, als persönlichen Berater Arthur Brickman zu verlangen, der sei hier der beste Mann. Dann verabschiedet er sich rasch und rast zurück nach Jersey – wo er gerade noch rechtzeitig eintrifft, um statt seines Vaters als Partner seiner Tochter in einer Szene aus dem Broadway-Musical „Sweeney Todd“ von Stephen Sondheim mitzuspielen.

Nach der Schulaufführung feiern Ollie, Gertie, Maya, Bart und dessen Arbeitskollegen Greenie und Block (Stephen Root, Mike Starr) in einer Kneipe. Ollie erklärt, er werde in New Jersey bleiben. Hocherfreut tanzt Maya mit ihm.