Illinois 1931. Michael Sullivan (Tom Hanks) fährt mit seiner Frau Annie (Jennifer Jason Leigh) und seinen beiden Söhnen Michael (Tyler Hoechlin) und Peter (Liam Aikin) im schwarzen Buick nach Chicago zu John Rooney (Paul Newman). Vor dem Aussteigen schärft Sullivan dem elfjährigen Michael — dem älteren seiner beiden Söhne — ein, dass in der Villa eine Totenwache stattfindet und er sich entsprechend benehmen soll. Würfel wolle er diesmal keine sehen!

Bei dem aufgebahrten Toten handelt es sich um ein Mitglied der irischen Einwandererfamilie, deren Oberhaupt John Rooney ist. Michael Sullivan ist für ihn wie ein Sohn, und die beiden Jungen Michael und Peter liebt er, als ob es seine eigenen Enkel wären. Weil er weiß, dass sie sich während der Totenwache langweilen, würfelt er heimlich mit ihnen im Keller.

Spätabends im Kinderzimmer fragt Peter seinen älteren Bruder: „Was arbeitet Vater eigentlich?“ Michael weiß es nicht so genau. Beim Frühstück am anderen Morgen antwortet die Mutter (Jennifer Jason Leigh) auf die Frage: „Er verdient, was wir zum Leben brauchen.“ Der Vater schweigt und blickt düster auf den Tisch. Die Neugier der Söhne ist geweckt, und Michael versteckt sich abends unter der Rücksitzbank im Auto, bevor sein Vater einsteigt.

Sullivan holt Connor Rooney (Daniel Craig), den leiblichen Sohn John Rooneys, in einem Hotel ab und fährt mit ihm zu einer verlassenen Lagerhalle. Michael folgt den Männern und findet ein Loch in der Bretterwand, durch das er beobachten kann, was geschieht. Rooney und sein Vater weisen einen Mann namens Finn zurecht, der während der Totenwache eine beleidigende Rede hielt. In einer plötzlichen Gefühlsaufwallung schießt ihm Connor Rooney aus nächster Nähe in den Kopf. Sullivan feuert eine Gewehrsalve auf die beiden Leibwächter des Getöteten. Michael schreckt hoch. Rooney bemerkt die Bewegung an dem Loch in der Wand und rennt mit Sullivan ins Freie, um den Zeugen zu stellen. Sullivan ist zutiefst bekümmert, als er merkt, wer es ist. Er versichert Connor Rooney, sein Sohn werde nichts verraten und fährt mit Michael nach Hause.

Ohne viele Worte erklärt Sullivan seinem Sohn während der Fahrt, er habe John Rooney alles zu verdanken und deshalb fühle er sich verpflichtet, für den Gangsterboss als Geldeintreiber und Auftragskiller zu arbeiten.

An einem der nächsten Tage besprechen John Rooney und seine Leute ihre Geschäfte. Connor muss sich vor der Versammlung entschuldigen, weil er Finn gegen die ausdrückliche Anweisung seines Vaters erschoss. Sullivan wird zu einem Nachtclub-Besitzer geschickt, der mit der Rückzahlung seiner Schulden in Verzug ist. Er sitzt bereits hinter dem Steuer, als Connor Rooney ihm durchs Seitenfenster einen Brief reicht. Sullivan überbringt dem Schuldner den verschlossenen Umschlag; der reißt ihn auf, liest ein paar Zeilen und beginnt zu zittern. Da greift Sullivan blitzschnell nach dem Revolver, den der zwielichtige Nachtclub-Besitzer auf dem Schreibtisch liegen hat, und erschießt ihn und seinen Bodyguard. Auf dem Zettel steht: „Töte Sullivan. Dann werden deine Schulden annulliert.“

Sollen die Zeugen der Ermordung Finns ausgeschaltet werden? Sullivan rast nach Hause. Seine Familie ist in Gefahr!

Während er noch unterwegs ist, kommt Michael von der Schule heim, hört Schüsse, versteckt sich und beobachtet, wie Connor Rooney das Haus verlässt. Als später der Vater in der Tür steht, sitzt Michael erstarrt am Tisch. Connor Rooney hat Annie und Peter erschossen.

Sullivan fährt mit Michael nach Chicago zu dem Mafiaboss Frank Nitti (Stanley Tucci). Unter dessen Schutz will er sich für die Ermordung seiner Frau und seines jüngeren Sohnes rächen. Nitti warnt ihn: Er solle die unglückliche Sache auf sich beruhen lassen, zurückfahren und weiter für John Rooney arbeiten, denn wenn er dessen Sohn nach dem Leben trachte, werde er außerhalb der Gemeinschaft stehen und allein auf sich angewiesen sein. Nach der Unterredung geht Nitti in ein Nebenzimmer, in dem John Rooney verzweifelt stöhnt: „Gott steh mir bei!“ Er liebt Sullivan wie einen Sohn, glaubt jetzt aber seinen leiblichen Sohn vor ihm beschützen zu müssen, und das bedeutet: Sullivan muss sterben. Aber er bringt es nicht übers Herz, auch den elfjährigen Michael zum Tod zu verurteilen.

Frank Nitti greift zum Telefon und beauftragt Maguire (Jude Law), Sullivan zu erschießen. Maguire ist Fotograf. Am liebsten fotografiert er tote oder sterbende Opfer von Gewaltverbrechen. Die Aufnahmen verkauft er an Zeitungen und hängt sie auch schön gerahmt in seine Wohnung. Außerdem arbeitet er als Auftragskiller. Während der Totenwache für Annie und Peter Sullivan hebt Sarah, die Schwester der Ermordeten, das Telefon ab, und Maguire vermutet, dass sie mit ihrem Schwager spricht. Sucht er in ihrem Haus in Perdition Zuflucht?

Tatsächlich ist Sullivan mit seinem Sohn auf dem Weg nach Perdition. Unterwegs halten sie an einem der wenigen Restaurants. Michael jr. kann nichts essen und schläft im Wagen, während sein Vater hineingeht und etwas bestellt. Bald darauf taucht Maguire auf und entdeckt sein Opfer durchs Fenster. Er setzt sich ihm gegenüber an den nächsten Tisch und beginnt ein belangloses Gespräch mit Sullivan. Der gibt sich als Handelsvertreter für Baumaschinen aus; Maguire spannt einen Film in seine Kamera und sagt: „Ich schieße Tote.“ Sullivan perlt ein Schweißtropfen am Ohr vorbei. Er gießt Schnaps aus einer Taschenflasche in seinen Kaffee, steht schwankend auf und torkelt zur Toilette. Maguire entsichert unter dem Tisch seinen Revolver. Plötzlich sieht er Sullivan mit dem Auto davonrasen. Maguire rennt ins Freie. Seine Reifen sind durchstochen.

Der Killer weiß also von dem Haus in Perdition. Dorthin können Sullivan und sein Sohn jetzt nicht. Sie schlafen stattdessen im Auto. Um John Rooney und Frank Nitti gegen Connor aufzubringen, raubt er die Gelder der Gangsterbosse bei verschiedenen Banken. Mit vorgehaltener Waffe zwingt er die Bankmanager, ihm die Geldbündel herauszugeben — aber er beschränkt sich auf die nicht in den Büchern geführten Guthaben der Gangsterbosse. Sein Sohn, dem er das Autofahren beibrachte, wartet jeweils mit laufendem Motor vor dem Bankgebäude. Der Hohlraum unter der Rücksitzbank ist bereits mit Geldbündeln gefüllt, als ein Bankmanager Sullivan versichert, der für die finanziellen Transaktionen der Verbrecherorganisation verantwortliche Gangster habe alle Gelder abgezogen.

Sullivan ahnt, wo der eitle Homosexuelle zu finden ist: In der Hochzeitssuite des besten Hotels der Stadt. Hinter einem Fenster auf der anderen Straßenseite wartet Maguire bereits darauf, dass Sullivan auftaucht. Er beobachtet, wie der Gesuchte in die Suite eindringt und den anderen Ganster mit einem Revolver zwingt, eine verschlossene große Kiste zu öffnen. Als Sullivan die Gardinen zuzieht, damit niemand von gegenüber auf ihn schießen kann, verbirgt Maguire das Gewehr im Mantel und läuft los. Aber sein Angriff schlägt fehl, und nach einem Schusswechsel bricht er mit blutüberströmtem Gesicht zusammen. Sullivan packt einige Unterlagen ein und läuft zu seinem Wagen. Maguire zieht sich mit letzter Kraft am Fensterbrett hoch, schießt aus dem Fenster und trifft Sullivan in die Schulter.

Vor einem Bauernhof hält Michael und bittet das dort wohnende ältere Paar, seinem verletzten Vater zu helfen. Ohne viel zu fragen, schneidet der Bauer die Kugel heraus, und im Verlauf einiger Wochen erholt sich Sullivan. Die Frau beobachtet, wie sehr sein Sohn an ihm hängt. Ob sie selbst Kinder habe? Nein, dafür waren sie und ihr Mann schon zu alt, als sie sich kennen lernten. Als die beiden Besucher weiterfahren, hinterlassen sie dem Paar eine Reisetasche voll Geld.

Aus den Unterlagen, die Sullivan mitgenommen hat, geht klar hervor, dass John Rooney von seinem Sohn Connor systematisch betrogen und bestohlen wird. Als der Gangsterboss eines Morgens nach dem Empfang der Kommunion zu seinem Platz zurückkehrt, sitzt Sullivan hinter ihm in der Kirchenbank. Rooney interessiert sich nicht für die Dokumente, denn er weiß längst Bescheid, aber er hält trotzdem zu seinem Sohn und beschwört Sullivan, von seiner Rache abzulassen.

Eines Tages fragt Michael seinen Vater, ob dieser ihm den jüngeren Sohn Peter vorgezogen habe. Sullivan verneint es, aber Michael fasst noch einmal nach: der Vater sei zu ihm anders als zu Peter gewesen. Da gesteht Sullivan, dass er sich um den zarten, gutmütigen jüngeren Sohn keine Sorgen machte — anders als um Michael, der so wie er selbst zu werden drohe, und das habe er immer verhindern wollen.

Im strömenden Regen tritt John Rooney mit einem halben Dutzend Männern auf die Straße. In einer gegenüberliegenden Fensterscheibe sieht er das Blitzen einer Gewehrsalve und bleibt wie erstarrt neben seinem Wagen stehen. Als Rooneys Begleiter tot am Boden liegen, tritt Sullivan aus dem Schatten und geht auf seinen Ziehvater zu, der sich langsam umdreht und resigniert zu ihm sagt: „Es ist mir Recht, wenn du es tust.“ Sullivans Miene verkrampft sich schmerzvoll, als er ihm in die Augen blickt und feuert.

Danach ruft er Frank Nitti an. Der sieht nach dem Tod seines Partners John Rooney keinen Grund mehr, dessen Sohn Connor weiter zu schützen, zumal er ihn verachtet. Nitti verrät dem Anrufer, in welchem Hotelzimmer er den Mörder von Annie und Peter finden kann. Ohne ein Wort zu sagen, lassen die Bodyguards Sullivan passieren. Er geht ohne zu Zögern ins Bad, schießt und kommt gleich wieder mit ruhigen Schritten heraus. In der langsam zufallenden Spiegeltür ist Connor Rooney zu sehen: er liegt in der Wanne und wurde durch die Stirn erschossen.

Endlich glaubt Sullivan in Sicherheit zu sein. Er fährt mit seinem Sohn nach Perdition, und während Michael jr. am Strand mit dem Hund der Tante herumtollt, geht er ins Haus. Die Tür ist offen, aber Sarah ist nicht im Wohnzimmer. Zufrieden schaut Sullivan seinem Sohn durchs Fenster zu. Da wird er von zwei Schüssen getroffen und sackt zusammen: Maguire hat die Schussverletzung überlebt; er tötete Sarah und lauerte in ihrem Haus auf sein Opfer. Jetzt baut er sein Stativ auf, um den Sterbenden zu fotografieren: „Bitte lächeln“, spottet er. Plötzlich steht der Junge in der Tür und richtet einen Revolver auf Maguire. Verzweifelt schüttelt Sullivan den Kopf. Langsam geht Maguire auf Michael zu und versucht ihn zu überreden, ihm die Waffe zu geben. Ein Schuss knallt. Maguire schlägt hin und ist tot. Mit letzter Kraft hat Sullivan seinen Revolver gezogen und geschossen. „Ich habe es nicht fertig gebracht“, entschuldigt sich Michael. „Ich weiß“, meint sein Vater ruhig. Er stirbt in den Armen seines Sohnes.

Michael Sullivan jr. fährt zu dem Bauernpaar, das seinem Vater half, und die beiden alten Leute nehmen ihn wie einen Sohn bei sich auf.