Mitte der Dreißigerjahre lebt Benjamin Siegel (Warren Beatty) mit seiner Frau und zwei Töchtern in New York. Wenn ihn die Leute „Bugsy“ (Wanze) nennen, wird er wütend. Bugsy Siegel arbeitet für Meyer Lanski (Ben Kingsley) und „Lucky“ Luciano, die das organisierte Verbrechen kontrollieren.

In ihrem Auftrag reist er nach Los Angeles, um sich dort um ihre Geschäfte zu kümmern. Er begeistert sich für die kalifornische Sonne, die luxuriösen Villen und den Glamour Hollywoods. Immer seltener besucht er seine Familie in New York.

Es gelingt ihm, das Starlet Virginia Hill (Annette Bening) zu erobern. „Flamingo“ nennt er sie zärtlich.

So soll auch das mondäne Spielkasino heißen, das er mitten in der Wüste Nevadas bauen will. Alle außer Bugsy Siegel und Virginia Hill halten das für ein zum Scheitern verurteiltes und deshalb irres Projekt. Aber die beiden verwirklichen ihre Vision. In seiner Verliebtheit merkt Bugsy Siegel erst spät, dass ihn seine Geliebte während der Bauarbeiten um größere Summen betrogen hat. Als zur Eröffnung kaum Gäste kommen, ist er finanziell am Ende. Jetzt kann ihm auch Meyer Lanski nicht mehr helfen …