Mit großem Vergnügen an humorvollen Täuschungen und Verkleidungen raubt Valentin Valentin (Jeremy Irons) ganz ohne Gewalt die exklusivsten Juweliere aus. In London gibt er sich als Polizeiinspektor aus und warnt den Geschäftsinhaber (Nicholas Jones) vor einem bevorstehenden Überfall. Die Polizei habe alles unter Kontrolle und werde den Dieb nach der Tat festnehmen, versichert er und rät dem Juwelier, sich keinem Risiko auszusetzen, sondern allen Forderungen des Verbrechers nachzukommen. Ein paar Minuten später betritt Valentin den Laden erneut, diesmal als Greis verkleidet, lässt sich von der Verkäuferin Jenny (Romula Walker) die schönsten Schmuckstücke einpacken und fährt dann unbehelligt mit der Beute auf einem Motorrad weg. In Paris verkleidet Valentin sich als extravagante Aristokratin und lässt sich ein Collier für 2 Millionen zeigen. Dann behauptet er, einen Raketenwerfer auf das Schaufenster gerichtet zu haben und verschwindet mit dem Schmuck und Françoise (Alessandra Martines), der Assistentin des Juweliers (Patrick Braoudé), als Geisel.

Françoise ist von den witzigen Einfällen des Gentleman-Diebs so beeindruckt, dass sie seinem Werben nachgibt und seine Lebensgefährtin wird.

Sieben Jahre später will Valentin sich einen Lebenstraum erfüllen und allein die Welt umsegeln. In Fécamp kauft er von einem Mann namens Thierry (Thierry Lhermitte) eine Rennyacht, der er den neuen Namen „Ladies and Gentlemen“ gibt. Sobald er alles vorbereitet hat, verabschiedet er sich von Françoise. In hundert Tagen werde er zurück sein, verspricht er.

Auf hoher See bricht Valentin zusammen. Seit zwei Monaten leidet er unter temporärer Amnesie. Nach einer Karambolage mit einem Fischkutter wird er in der marokkanischen Stadt Essaouira an Land gebracht. Er lässt sich zum Apotheker bringen, der auch als Arzt tätig ist. Dr. Larry (Jean-Marie Bigard) schickt ihn zu seinem Zwillingsbruder nach Fès. Der wundert sich, denn gerade erst war die französische Sängerin Jane Lester (Patricia Kaas) mit den gleichen Symptomen bei ihm. Dr. Larry will sich die Gehirne der beiden Patienten in ein paar Tagen auf einer Computertomografie ansehen.

Im Hotel trifft Valentin auf Jane, die hier einen Vertrag für einen Monat als Barsängerin hat. Sie verließ Paris, weil sich ihr Geliebter, der Trompeter ihrer Band (Samuel Labarthe), nicht zwischen ihr und der mit ihr befreundeten schwarzen Sängerin (Laure Mayne-Kerbrat) entscheiden wollte. Auch sie leidet seit zwei Monaten unter Blackouts.

Die traurige junge Frau fasziniert Valentin, und er folgt ihr, als sie von einem Zimmermädchen (Souad Amidou) zu einer Heilerin (Fatima Harrandi) in der Medina geführt wird. Die Heilerin rät Jane, zum wundertätigen Grab der Lalla Chafia zu pilgern.

Am nächsten Morgen findet das Zimmermädchen die Contessa Falconetti (Claudia Cardinale) gefesselt und geknebelt vor. Während der Nacht sei ein maskierter Mann zu ihr ins Schlafzimmer geklettert, behauptet die Gräfin, und habe sie mit einem Messer in der Hand gezwungen, den Safe zu öffnen, in dem sie ihren kostbaren Schmuck aufbewahrte. Ihr Ehemann (Constantin Alexandrov) war am Abend zuvor aus geschäftlichen Gründen mit dem Privatjet für drei Tage zurück nach Rom geflogen.

Weil der Dieb über die Fassade ins Zimmer geklettert sein muss, fällt der Verdacht auf den Segler Valentin Valentin und den aus Chamonix stammenden Barkeeper (Grégory Reznik). Von beiden nimmt der Polizeiinspektor (Amidou) an, dass sie genügend sportlich sind. Bei der Gegenüberstellung hält die Contessa Falconetti es für möglich, dass Valentin sich hinter der Maske verbarg, aber der Barkeeper sei es bestimmt nicht gewesen, versichert sie. Als die Polizei bei ihren Nachforschungen erfährt, dass Valentin in Paris und London als Juwelenräuber verdächtigt wird, steht für ihn fest, wer die italienische Gräfin bestohlen hat.

Währenddessen haben Jane und Valentin sich auf den Weg zum Hügel der Lalla Chafia gemacht. Auf halber Strecke wird Valentin festgenommen.

Dr. Larry erklärt der Polizei, Valentin müsse unverzüglich operiert werden. Seine Überlebenschancen lägen ohnehin nur bei 10 Prozent. Als Beweis zeigt er die Computertomografie, auf der ein großer Gehirntumor zu sehen ist. Der Polizeiinspektor steht zwar unter Druck, den geraubten Schmuck wiederzufinden, aber es bleibt ihm nichts anderes übrig, als den Verdächtigen ins Krankenhaus bringen zu lassen.

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Das Zimmermädchen, das Jane zur Heilerin brachte, verdächtigt den Barkeeper als Dieb, und als er abreisen will, durchsucht sie sein Gepäck, während ihn die Angestellte Mouna am Empfang (Mouna Fettou) hinhält. Wie erwartet, befinden sich die Juwelen in seinem Koffer. Nach der Festnahme des Barkeeper stellt sich heraus, dass die Contessa Falconetti eine Affäre mit ihm hatte und der Überfall mit ihr abgesprochen war.

Nach der Operation liegt Valentin im künstlichen Koma. Er träumt, dass er nach der Genesung in England mit anderen Zuschauern zusammen den Teilnehmern einer Regatta zujubelt. Jane entdeckt ihn in der Menge und ruft ihn aus wenigen Metern Entfernung mit dem Handy an. Beide versichern einander, dass es ihnen gut gehe. Als Jane bemerkt, dass Valentins Lebensgefährtin Françoise bei ihm ist, verabschiedet sie sich, ohne ihm zu verraten, wie nah sie ihm ist. Am Abend geht er in den Jazz-Club, in dem sie singt.

Er kommt zu sich. Jane sitzt bei ihm am Krankenbett. Bald darauf setzen sie die Weltumsegelung gemeinsam fort. (Aber das geschieht wohl auch nur in seiner Vorstellung.)